В этот день Святая Церковь своими песнопениями призывает встретить «начатки страстей Господних» и последовать за Господом на пути в Иерусалим. Грядущие невинные страдания Спасителя показаны в ветхозаветном прообразе целомудренного Иосифа.

«Иосиф, - говорится в Синаксаре, - есть прообраз Христов, потому что и Христос становится предметом зависти для своих единоплеменников-иудеев, продается учеником за тридцать сребреников, заключается в мрачный и тесный ров-гроб и, восстав из него, воцаряется над Египтом, то есть над всяким грехом, и в конец побеждает его, владычествует над всем миром, человеколюбиво искупляет нас дарованием таинственной пшеницы и питает небесным хлебом - Своею Живоносною Плотию».

Иосифа, любимого сына патриарха Иакова и Рахили, завистливые братья продали за двадцать сребреников в Египет, сказав отцу, что его растерзали дикие звери. В Египте его купил царедворец Потифар, жена которого искушала Иосифа, но он сохранил целомудрие (событие изображено на иконе). Благодаря данной ему Богом мудрости Иосиф вскоре возвысился при дворе фараона, сумел предотвратить голод в этой стране, так что однажды его братья пришли к нему купить хлеба. Они не узнали проданного ими брата, он же принял их, был щедр, ни словом не упрекнул их за давнее зло. Иосиф, проданный за двадцать сребреников, стал прообразом Христа, оцененного предателем в тридцать сребреников. Его целомудрие, незлобие и готовность прощать также напоминают черты Лика Христова. Наконец, история его мнимой смерти и встречи с родными явно указывает на смерть и Воскресение Спасителя.

В Евангелии (на Утрени: Мф 21:18-41) мы читаем о том, как Христос вновь входит в Иерусалим – уже без той торжественности, ликующей толпы, которая сопровождала Его еще вчера. По пути Он хотел утолить голод плодами смоковницы, росшей при дороге. Однако плодов не нашлось, и Господь произносит слова проклятия: «Да не будет же впредь от тебя плода вовек» (Мф. 21:19) Смоковница вскоре засохла.

Ученики даже не спросили о значении этого проклятия: неплодная смоковница уже служила в беседах с Учителем символом человека-грешника. Действительно, предназначение ее – давать плоды, и вот, она величается листьями, а ни одной смоквы нет на ней. Проклятие за неплодие – знамение правосудия, которое рано или поздно следует за долготерпением Божиим и казнит нераскаянных.

Иоанн Златоуст пишет о том, что Господь должен был хотя бы единожды явить, что, будучи Спасителем мира, Он есть вместе с тем и Судья.

Из событий Евангельских в этот день вспоминается иссушение бесплодной смоковницы.

Смоковница изображает сонмище иудейское, у которого Иисус Христос не нашел истинного плода, а только лицемерную сень закона, которую обличил и проклял. Но эта смоковница изображает также и всякую душу, не приносящую плода покаяния, почему Святая Церковь и взывает к нам: «Изсохшия смоковницы за неплодие, прещения (проклятия) убоявшеся, братие, плоды, достойны покаяния, принесем Христу, подающему нам велию милость».

Утреннее Евангелие назидает нас притчей о неправедных виноградарях, убивших сначала слуг господина своего, присланных за виноградом, а потом и самого сына своего господина.

В этой притче, изображающей ожесточение иудеев, избивавших пророков, а с пришествием на землю сына Божия, распявших и Его самого, нельзя не видеть и страшного осуждения христиан, нарушающих заповеди апостольские и святоотеческие и тем продолжающих распинать сына Божия своими прегрешениями.

Изображением великих и разнообразных бедствий и признаков разрушения Иерусалима и кончины века верующие побуждаются среди зол к великодушию, беспристрастию, терпению, молитве и бдению духовному и утешаются обетованием Спасителя о распространении Евангелия во всем мире и прекращении бедствий «избранных ради» (Мф. 24,14-22).

В храмах в этот день служится Литургия Преждеосвященных Даров. Утреня Великого Понедельника служится обычно вечером в воскресенье. На этой службе можно услышать умилительные песнопения: «Се Жених грядет в полунощи» и «Чертог Твой вижду, Спасе мой, украшенный, и одежды не имам, да вниду в онь» (они также поются в Великий Вторник и в Великую Среду).

Тропарь, глас 8-й:  
Се, Жених грядет в полунощи, и блажен раб, егоже обрящет бдяща: недостоин же паки, егоже обрящет унывающа. Блюди убо, душе моя, не сном отяготися, да не смерти предана будеши и Царствия вне затворишися, но воспряни зовущи: Свят, Свят, Свят еси, Боже, Богородицею помилуй нас.

Кондак, глас 8-й: 
Иаков рыдаше Иосифова лишения и доблий седяше на колеснице, яко царь почитаемь: египтяныни бо тогда сластем не поработав, возпрославляшеся от Ведущаго человеческая сердца и Посылающаго венец нетленный.

Ексапостиларий.
Чертог Твой вижду, Спасе мой, украшенный и одежды не имам, да вниду в онь. Просвети одеяние души моея, Светодавче, и спаси мя.